Бизнес Леонида Маевского долгое время процветал, но потом в его жизни наступила полоса корпоративных споров. Выйти сухим из воды Маевскому все же не удалось, а потому последние два года он тихо сидит в СИЗО.

Особенно активными конфликты Леонида Маевского были в телекоммуникационной сфере. Сначала он помог бывшему министру связи Леониду Рейману выкупить «Мегафон» незаконным путем. Известно, что Рейман являлся создателем «Мегафона», но быть его собственником формально не мог. Долями владели холдинг «Телекоминвест» и компания Lv Finance американца Леонида Рожецкина. Маевский, чтобы помочь товарищу, выкупил долю «Мегафона» и Рожецкина и продал ее подставной компании Реймана, оставив себе часть.

Леонид Рейман разными путями пытался сохранить «Мегафон» и свой пост, но в итоге в 2008 году остался без компаний и без должности. А вот Маевский еще долго фигурировал в разных скандалах, но последним для него стал спор с компанией «Альфа-групп», которая тоже ранее помогала в выкупе «Мегафона» для Реймана.

По старой дружбе Маевскому предложили решить конфликт мирный путем, подписав договоренность. Одним из пунктов мировой было признание Маевским факта вымогательства с его стороны. Отступные и вера в дружбу заставили Маевского пойти на этот шаг, но в тот же день Фридман забыл прошлое и отдал товарища в СИЗО.